Фамилия Чехлов образована от прозвища Чехлый. По одной из версий, оно ведет свое начало от нарицательного «чехол» - «мешок, футляр для хранения чего-либо», «юбка под кисейное или иное платье». Вероятно, прозвище относится к числу «профессиональных» именований, содержащих указание на деятельность основателя фамилии: он мог заниматься изготовлением или продажей чехлов, быть портным или торговцем бельем. Возможно также, что основой для прозвища послужил украинский диалектный глагол «чехолити» - «обрезать ножом». В таком случае Чехлым могли именовать мясника, либо строителя, плотника. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чехлый, со временем получил фамилию Чехлов.