Фамилия Чехляев — редкий пример, где на слух всё кажется ясным, а на деле корень ускользает. Самое простое предположение — связать её с чехом, то есть выходцем из Чехии. Но в русской ономастике фамилии на -ев от этнонимов обычно звучат как Чехов, Чехонин (от «чехонь» — рыба, или от прозвища), а Чехляев — это другая словообразовательная модель. Суффикс -яй (в основе Чехляй) характерен для прозвищ, образованных от глаголов или прилагательных: «чехлять» — в южнорусских и украинских говорах означало «ковылять, ходить вразвалку, неуклюже». Человек с такой походкой или манерой двигаться получал прозвище Чехляй, а его потомки стали Чехляевыми.

Вторая, более редкая версия, уводит в тюркские языки. В диалектах Поволжья и Приуралья слово «чехля» или «чихля» могло означать «кривой, косой» или относиться к названию мелкой лесной птицы (типа чечевицы). Если предки жили в зоне контакта с тюркскими народами, прозвище могло закрепиться за человеком с особенностью внешности или за птицеловом. Однако для фамилии Чехляев эта версия менее убедительна: суффикс -яев (от -яй) типичен для русских и украинских фамилий, а не для тюркских.

Географически фамилия встречается разрозненно, но заметный след оставила на Урале и в Западной Сибири — в Пермской, Тобольской губерниях. В переписных книгах XVII–XVIII веков встречаются крестьяне и посадские люди с прозвищем Чехляй. Сословно это почти наверняка крестьянская или мещанская фамилия: дворянских родов с таким окончанием нет, и в «Бархатную книгу» она не попала. Интересно, что фамилия не получила распространения в центральных областях России, что указывает на локальное происхождение — скорее всего, в одном из южнорусских или уральских сёл, где и закрепилось прозвище.

Таким образом, Чехляев — это фамилия-прозвище, скорее всего, от манеры ходить (чехлять) или от неуклюжего, неспешного человека. Вариант с этнонимом «чех» маловероятен из-за суффикса, а тюркское влияние возможно только в зонах смешанного населения, но без прямых лингвистических подтверждений.