Фамилия Чепляев — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В основе, скорее всего, лежит прозвище или неканоническое имя Чепляй. Это слово можно связать с диалектным глаголом «чеплять» — то есть «цеплять», «зацеплять». В южнорусских и украинских говорах «чеплять» означает «вешать», «прикреплять», а также переносно — «приставать», «привязываться» с просьбами или разговорами. Таким образом, Чепляем могли прозвать человека навязчивого, назойливого, либо, напротив, того, кто ловко что-то цеплял, прилаживал — например, рыбака, закидывающего снасти, или мастера, работающего с крюками и зацепами.

Суффикс -ев указывает на классическую русскую патронимическую модель: Чепляев — это «сын Чепляя». Модель образования через -ев, а не -ов, объясняется тем, что основа оканчивается на мягкий согласный (й). Фамилия укладывается в типичный для XVI–XVII веков способ: сначала прозвище отца становилось фамилией для его детей, а затем закреплялось за родом.

Версия с украинским или белорусским следом тоже имеет право на существование. В этих языках «чепляти» — распространённый глагол, а фамилии с корнем Чепл- встречаются чаще, чем в северных русских областях. Если предки Чепляевых происходили с юга или запада, прозвище могло означать не столько характер, сколько конкретное занятие: «чепляла» — тот, кто прицепляет, например, ярмо или постромки в упряжи.

Спорных версий немного. Иногда фамилию пытаются возвести к тюркскому корню, но убедительных параллелей нет: в тюркских языках нет слова, близкого по звучанию и значению, которое дало бы прозвище. Поэтому славянская основа остаётся основной и наиболее логичной. Сословная принадлежность Чепляевых, судя по архивным данным, была крестьянской или мещанской: фамилия не встречается в родословных книгах дворянства, а её носители фиксируются в основном в центральных и южных губерниях Российской империи.