Фамилия Чехлаев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, не столько описывает внешность, сколько род занятий или бытовую деталь. В её корне лежит слово «чехол» — покрывало, футляр, мешок для хранения и защиты вещей. Соответственно, первый носитель фамилии, скорее всего, получил прозвище Чехлай за то, что шил чехлы, торговал ими или просто носил характерную одежду, напоминавшую чехол.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: прозвище на -ай (Чехлай) плюс патронимический суффикс -ев, указывающий на принадлежность («сын Чехлая»). Суффикс -ай в прозвищах часто придавал оттенок просторечия или иронии — так могли называть человека по его привычке, занятию или внешней черте. Аналогичные фамилии: Шубаев (от шуба), Лаптев (от лапоть), Ковшов (от ковш).

Есть и вторая, менее вероятная версия: связь с тюркским словом «чехла» (устар. «рукоятка», «черенок») или с диалектным глаголом «чехлить» — бить, хлестать. Но она слабее, так как не объясняет суффикс -ай, а фамилия Чехлаев встречается преимущественно в русских регионах, а не в тюркоязычной среде.

Географически фамилия редкая; её очаги — Центральная Россия и Поволжье, где было развито ремесленное производство, в том числе кожевенное и шорное. В документах XVIII-XIX веков Чехлаевы могли быть крестьянами или мещанами, занимавшимися выделкой кожи или пошивом простых изделий. В дворянских родословных книгах эта фамилия не значится.

Интересная деталь: фамилия Чехлаев сохранила архаичную форму прозвища, которая в современном русском языке почти исчезла. Сейчас мы говорим «чехол», но не используем слово «чехлай» — оно осталось только в фамилиях, как окаменелость живой речи прошлого.