Фамилия Чехлаевский — одна из тех, чья форма сразу выдаёт способ образования: суффикс ‑ск(ий) указывает на польское или украинско‑белорусское происхождение. В русской традиции фамилии на ‑ский чаще всего были дворянскими или духовными, но в западнорусских землях их носили и крестьяне, и мещане. Основа здесь — Чехлай или Чехла, прозвище, которое могло возникнуть от слова «чехол» или от глагола «чехлить» (покрывать, обшивать). В говорах «чехлай» — человек, который шьёт чехлы, занимается обивкой, либо неряха, который ходит в мешковатой одежде. Прямой связи с национальностью «чех» тут нет: скорее всего, прозвище дали по ремеслу или по внешнему виду.

Модель образования типична для шляхетских фамилий Речи Посполитой: прозвище + ‑евский (вариант ‑овский после мягкого согласного). Чехлаевский — это «сын или потомок Чехлая». Встречается фамилия почти исключительно на западе современной Украины, в Волынской и Ровенской областях, изредка в Беларуси. В центральной России она редка и, скорее всего, попала туда с переселенцами в XIX—XX веках.

По сословной принадлежности Чехлаевские могли быть мелкой шляхтой, которая после разделов Польши перешла в разряд однодворцев или крестьян. Но документальных подтверждений этого по фамилии в открытых источниках почти нет — большинство носителей известны лишь по метрическим записям конца XIX века. Единственное, что можно сказать уверенно: географическая привязка к Волыни и суффикс ‑ский говорят о том, что предки этого рода жили на территории бывшего Великого княжества Литовского и, вероятно, принадлежали к местной служилой или ремесленной среде.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Чехлов, Чехлатый, Чехлаков) показывает, что Чехлаевский — самая «книжная» по форме, что косвенно подтверждает её шляхетские корни. Если ваш предок носил эту фамилию, ищите корни в западных губерниях Российской империи, особенно в Волынской.