Фамилия Чехлаевская — один из тех случаев, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Перед нами типичная «географическая» фамилия, образованная от названия населённого пункта, скорее всего, в западных или юго-западных регионах бывшей Речи Посполитой — на территории современной Беларуси, Украины или Польши.

Разберём суффикс. Окончание «-ская» (женский вариант «-ская») — верный признак дворянского или шляхетского происхождения фамилии. Такие фамилии в XVII–XIX веках получали помещики, владевшие землёй, или их потомки, записанные по названию имения. Мужской вариант — Чехлаевский. Основа «Чехлаев-» указывает на топоним: деревня или усадьба с названием Чехлаево, Чехлаевка или Чехлаи. Подобные названия встречаются, например, в бывшей Гродненской губернии или на Волыни.

Что касается корня «Чехл-», здесь возможны две версии. Первая и самая простая — от личного имени или прозвища Чехол (Чехла). В старину «чехол» — это не только покрывало, но и, возможно, прозвище человека, который торговал чехлами, шил их или просто носил неопрятную одежду, подобную мешку. В таком случае фамилия образована по модели «кто жил в Чехлове» — то есть в деревне, названной по имени первого поселенца или владельца. Вторая версия, более редкая, связывает корень с диалектным словом «чехлить» — в некоторых говорах это означало «чистить», «скрести», и тогда прозвище могло относиться к чистюле или, наоборот, к человеку, занимавшемуся чисткой чего-то.

Спорных версий здесь немного. Наиболее правдоподобно выглядит именно топонимическая: предок носителя фамилии владел или происходил из местечка Чехлаево. Фамилия не массовая, встречается в основном в Беларуси и на западе Украины, а также среди потомков эмигрантов. В сословном отношении носители Чехлаевских, скорее всего, относились к мелкопоместной шляхте или однодворцам — то есть к людям, которые имели дворянские корни, но не всегда владели крепостными. Если искать аналоги, можно вспомнить фамилии Чеховский, Чехович — они образованы от того же корня «чех», но с другим суффиксом.