Фамилия Чехлатая звучит необычно и сразу привлекает внимание своей «говорящей» основой. В отличие от большинства русских фамилий, которые заканчиваются на -ов, -ев или -ин, эта фамилия имеет окончание -ая, что типично для полных прилагательных в женском роде. Однако перед нами не женский вариант мужской фамилии (как, например, Чехлатов — Чехлатова), а самостоятельная фамилия, которая, скорее всего, изначально была прозвищем или мирским именем в форме прилагательного. Чаще всего такие фамилии встречаются на юге России и Украине, где была распространена модель образования фамилий от прилагательных без добавления патронимических суффиксов.

Корень фамилии — «чехол» или «чехлатый». В русских говорах слово «чехлатый» означало «покрытый чехлом», «одетый в чехол», а в переносном смысле — «неопрятный», «лохматый», «взлохмаченный». В словаре Владимира Даля «чехлатый» описывается как «косматый, мохнатый, сбитый в клочья». Прозвище Чехлатый могли дать человеку с неряшливой прической, растрепанными волосами или тому, кто носил неопрятную, изношенную одежду. В некоторых диалектах слово также связывали с «чехлом» как мешком или покрывалом, так что прозвище могло относиться к ремесленнику, который шил чехлы или торговал ими.

Интересно, что фамилия Чехлатая (и ее мужской вариант Чехлатый) очень редкая. Она почти не встречается в центральных и северных областях России, но имеет заметную географическую привязку к Краснодарскому краю, Ростовской области и Украине. Это объясняется тем, что в южнорусских говорах слово «чехлатый» было более употребительным, а сама модель фамилий-прилагательных (без суффикса -ов) характерна для украинской и донской антропонимии. Например, фамилии Долгий, Широкий, Кривой — все они образованы по тому же принципу, что и Чехлатый/Чехлатая.

С точки зрения словообразования, фамилия Чехлатая — это субстантивированное прилагательное, которое перешло в разряд фамилий. Суффикс -ат- указывает на обладание признаком: «чехлатый» — «тот, у кого есть чехол» или «тот, кто похож на чехол». В русском языке суффикс -ат- часто образует прилагательные со значением избыточности или неопрятности (ср. «лохматый», «бородатый», «пузатый»). Таким образом, прозвище Чехлатый изначально носило описательный, иногда ироничный характер, но со временем закрепилось как наследственное имя.

В сословном отношении носители фамилии Чехлатая почти наверняка происходили из крестьян или казаков. Дворянских родов с такой фамилией в исторических документах не зафиксировано. Фамилия не попала в официальные родословные книги, что типично для поздних фамилий, возникших непосредственно из прозвищ в среде простого народа. В современных базах данных Чехлатая встречается единично, что подтверждает ее редкость и узколокальное бытование.