Фамилия Чехлатые — редкий пример «застывшей» формы множественного числа в русской ономастике. В отличие от привычных -ов, -ев или -ин, окончание -ые указывает на севернорусское или сибирское происхождение: так образовывали фамилии в Архангельской, Вологодской, Вятской губерниях и в казачьих областях. По сути, Чехлатые — это «те, кто носит прозвище Чехлатый», и фамилия закрепилась за целым родом или семьёй, а не за одним человеком.

Основа фамилии — прилагательное «чехлатый», которое в русских говорах имело два значения. Первое: «покрытый чехлом, одетый в чехол», то есть человек, который постоянно носил что-то вроде накидки, балахона или мешковатой одежды. Второе, более вероятное для прозвища, — «лохматый, косматый, нечёсаный». В диалектах слово «чехлатый» родственно «чехол» (покрывало) и «чехлить» (покрывать, укрывать), но также могло означать «с торчащими клочьями шерсти или волос». В Словаре русских народных говоров зафиксировано: «чехлатый» — о шерсти, которая сбилась в колтуны, или о человеке с растрёпанными волосами.

Вероятнее всего, прозвище Чехлатый дали человеку с заметной внешней особенностью — неопрятной или густой шевелюрой, либо тому, кто постоянно носил просторную верхнюю одежду. Прозвище не несло оскорбительного оттенка в крестьянской среде: там меткие бытовые характеристики были нормой. Фамилия могла возникнуть в XVI–XVII веках, когда на Русском Севере и в Сибири активно шло закрепление родовых имён по отцу или по старшему в доме.

По сословной принадлежности Чехлатые — почти наверняка крестьяне или посадские люди. Дворянских родов с такой фамилией не обнаруживается, что подтверждает её народное, «чёрное» происхождение. В современных телефонных справочниках и базах данных фамилия встречается единично, чаще всего в Кировской области и в Пермском крае — то есть на территории бывшей Вятской губернии, где форма на -ых/-их традиционно преобладала.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Чехлов, Чехолков, Чехлаков — показывает, что все они восходят к тому же корню, но Чехлатые сохранили архаичную грамматическую конструкцию. Если Чехлов — это «сын Чехла», то Чехлатые — «семья Чехлатых», и такое окончание лучше сохраняет коллективный, родовой оттенок. Сегодня носители фамилии могут считать её необычной, но по сути она — прямое отражение того, как в старину русские люди давали друг другу прозвища по самой заметной черте.