Фамилия Чехла — редкий пример, где прозвищная основа сохранилась почти без изменений, без типичных фамильных суффиксов -ов, -ин или -ский. В русской традиции такие «голые» фамилии в форме существительного или прилагательного встречаются нечасто и обычно указывают на украинское, белорусское или южнорусское происхождение. Именно в этих регионах, особенно на Слобожанщине и в казачьей среде, фамилии вроде Чехла, Сова, Швец закреплялись как родовые имена без дополнительного оформления.

Основа фамилии — слово «чехол». В диалектах и старом быту чехлом называли не только покрывало для мебели или оружия, но и верхнюю одежду, халат, а также мешок или наволочку. Прозвище Чехла мог получить человек, который шил чехлы (скорняк или портной), либо тот, кто постоянно носил неопрятную, мешковатую одежду — ходил «в чехле». Вторая версия менее вероятна, но возможна в говорах, где «чехла» означала небрежно одетого человека.

Суффикс -л- в основе (Чехл-а) характерен для прозвищ, образованных от глаголов со значением действия или результата: «чехлить» — покрывать, прятать. Такая модель встречается в южнорусских и украинских фамилиях (например, Мазепа, Гулак), где -а на конце — не женский род, а показатель прозвищного имени.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, что Чехла стоит особняком. Более распространённые варианты — Чехлов (с патронимическим суффиксом) и Чехлин — встречаются в центральных областях России, тогда как Чехла географически тяготеет к западу и югу. Встретить её можно в архивных записях Черниговской, Полтавской и Харьковской губерний XIX века, где фиксировались казацкие и крестьянские роды.

Известных носителей фамилии в публичном поле почти нет — это указывает на её локальный, бытовой характер. Вероятнее всего, предки современного носителя Чехла были ремесленниками, связанными с кожей или тканями, либо получили прозвище по внешней особенности. Точных данных о дворянском или купеческом происхождении не сохранилось, что типично для фамилий, возникших из прямого прозвища в крестьянской среде.