Фамилия Чехлатый — редкий пример, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений, минуя стандартные суффиксы -ов или -ин. Она отвечает на вопрос «чей?» напрямую: Чехлатый — это «тот, кого прозвали Чехлом». Такая модель образования (прилагательное в роли фамилии) типична для украинской и южнорусской традиции, хотя встречается и у белорусов. Сравните: Лысый, Кривой, Рыжий — но в случае с Чехлатым исходное слово не такое очевидное.

Корень здесь — «чехол». В словаре Даля «чехол» — это не только покрывало, но и, в переносном смысле, неряшливый, неопрятный человек. Прозвище Чехол или Чехлатый могли дать тому, кто ходил в мешковатой, плохо сидящей одежде, напоминающей чехол, или просто небрежно одетому. Вторая, менее вероятная версия связывает фамилию с диалектным глаголом «чехлить» — бить, хлестать, но она слабо подтверждается: прозвища от таких глаголов обычно образуются по другой модели (Чехлило, Чехлец).

Суффикс -ат- в фамилии Чехлатый — не уменьшительный, а усилительный, указывающий на ярко выраженный признак. Это не просто «похожий на чехол», а «обильно покрытый, обросший» или «чрезмерно небрежный». Такая форма характерна для прозвищ, описывающих внешность: Носатый, Пузатый, Губатый. Если бы фамилия возникла от профессии (например, мастера по изготовлению чехлов), она, скорее всего, звучала бы как Чехольщиков или Чехлов.

Фамилия крайне редкая. В дореволюционных списках она почти не встречается, что говорит о её локальном бытовании — возможно, в одном селе или даже в одной семье. Сословного барьера у неё не было: Чехлатым могли прозвать как крестьянина, так и казака, но из-за неблагозвучности в дворянскую среду она вряд ли проникла. Сегодня носители фамилии разбросаны по России и Украине, но их немного — это как раз тот случай, когда фамилия-прозвище не стала массовой, а осталась живым свидетельством меткого народного слова.