Фамилия Чегляев — один из тех случаев, когда внешне прозрачная основа на поверку оказывается неочевидной. На первый взгляд, корень «чегл-» может напомнить слово «чеглок» (хищная птица из семейства соколиных). Однако в русской ономастике связь фамилий с названиями птиц обычно прямая: Соколов, Ястребов, Соловьёв. Суффикс -ев здесь указывает на притяжательное значение («чей?»), но в случае Чегляева мы имеем дело скорее с прозвищем, а не с прямым указанием на птицу.

Более правдоподобная версия отсылает к диалектному глаголу «чеглить» или «чеглять». В северных и сибирских говорах это слово означало «болтать без умолку», «пустословить», а иногда — «шататься без дела». Чегляем могли назвать говорливого, суетливого человека или того, кто любил проводить время в праздных разговорах. В пользу этой версии говорит и то, что фамилия почти не встречается за пределами России и не имеет очевидных тюркских или финно-угорских параллелей.

Суффикс -ев (а не -ов) указывает на основу, оканчивающуюся на мягкий согласный или шипящий. В данном случае — на «ль» (Чегль → Чегляев). Такая модель типична для прозвищ, которые в быту звучали как Чегль. То есть фамилия образована не от полного имени, а от краткого прозвищного имени, что характерно для крестьянской среды XVI–XVII веков. В документах той поры фиксаций фамилии пока не обнаружено — это говорит о её относительно позднем оформлении или локальном бытовании.

Географически Чегляевы чаще всего встречаются на юге России — в Ростовской, Волгоградской областях и в Краснодарском крае. Это наводит на мысль, что фамилия могла распространиться с переселенцами из центральных губерний, где диалектное слово «чеглить» было в ходу. Встречаются также варианты написания Чеглев, но они единичны и, скорее всего, являются результатом упрощения при записи.

Таким образом, предки Чегляева — скорее всего, не сокольники и не охотники, а люди с живым, общительным характером. Прозвище давалось за манеру речи или поведение, а фамилия закрепилась за потомками уже как родовое имя. Никакого аристократического или служилого прошлого у неё нет — это чисто крестьянская фамилия, каких в России тысячи.