Фамилия Чегляков — яркий пример того, как прозвище, образованное по очень конкретному признаку, превратилось в родовое имя. В её основе лежит слово «чегло» или «чигло», которое в русских говорах, особенно в северных и уральских, обозначало нечто мелкое, щуплое, тщедушное, а также могло относиться к невзрачному, худому человеку или животному. В некоторых диалектах «чеглой» называли птицу чеглока (разновидность сокола), но для прозвища человека первое значение — «хилый, заморыш» — гораздо вероятнее.

Словообразовательный сдвиг здесь минимален: суффикс -як- (Чегляк) придаёт основе значение носителя признака, то есть «чегляк» — это человек, которого дразнили за худобу или мелкий рост. Фамилии на -яков (-яков) — один из самых распространённых типов в России, но основа «чегл-» встречается нечасто. Это делает фамилию редкой и территориально привязанной: она почти наверняка возникла в среде севернорусского или сибирского крестьянства, где диалектное слово «чегло» было в ходу.

Можно допустить и вторую, менее вероятную версию: от прозвища «Чегля» — человека, который «чеглит», то есть капризничает, привередничает (от глагола «чеглить» — жеманиться, ломаться). Но первичное, «физическое» значение выглядит более древним и типичным для русских прозвищ, которые часто давались по внешности без обиняков.

В документах фамилия фиксируется с конца XVIII века, преимущественно в Вятской, Пермской и Оренбургской губерниях — зонах активного переселения с Русского Севера. Носители фамилии были, как правило, государственными крестьянами, редко — мещанами. Дворянской ветви у Чегляковых не было, что подтверждает её «прозвищное», низовое происхождение. Таким образом, предок современного Чеглякова — скорее всего, невысокий или худощавый крестьянин, которого в деревне прозвали Чегляком, а его дети уже стали Чегляковыми.