Фамилия Чехляков — один из тех случаев, когда этимология лежит не на поверхности, а зарыта в диалектной лексике. Вопреки интуитивному желанию связать её с чехами, прямая связь маловероятна: суффикс -як- в русских фамилиях редко указывает на национальность (скорее на принадлежность к чему-то или характерный признак). Основа здесь — прозвище Чехляк, а разобраться с ним помогают говоры.

В центральных и южнорусских областях «чехляк» или «чехол» — не только чехол для ружья или вещи, но и переносное прозвище для человека неопрятного, неряшливого, который ходит в мешковатой, «чехлястой» одежде. В словаре Даля «чехлять» означает делать кое-как, небрежно. Таким образом, Чехляк — это, скорее всего, прозвище, данное человеку за неаккуратность или манеру одеваться. Менее вероятная, но допустимая версия: от названия ремесла — мастера по изготовлению чехлов (для оружия, мебели, инструмента).

Суффикс -ов в окончании указывает на стандартную модель русской фамилии: «чей сын?» — Чехляков, то есть потомок Чехляка. Фамилия редкая, географически привязана к центральным областям России, особенно к бывшим Рязанской и Тамбовской губерниям, где диалектное слово «чехляк» было в ходу. В дореволюционных переписях Чехляковы встречаются в основном среди крестьян и мещан, что подтверждает бытовое, а не аристократическое происхождение прозвища.