Фамилия Чехляева — женская форма фамилии Чехляев, и её происхождение стоит искать в мужском прозвище Чехляй. Это редкая фамилия, которая почти не встречается в центральных областях России, но имеет отчетливую географическую привязку к южным и юго-западным регионам — Курской, Воронежской, Ростовской областям. Такое распределение не случайно и сразу подсказывает, что корень здесь не связан с чехами (жителями Чехии), а имеет диалектную природу.

В южнорусских говорах слово «чехляй» или «чехлить» означало «ковылять», «ходить прихрамывая», «тащиться с трудом». Соответственно, Чехляем могли прозвать хромого, неловкого или медлительного человека. Прозвище образовано от глагола с помощью суффикса -яй, который в русской ономастике встречается нечасто и придает слову оттенок действия или свойства (ср. «гуляй», «ломтяй»). Такая модель характерна для прозвищ, описывающих манеру поведения или внешний признак.

Фамилия Чехляев, от которой образована форма Чехляева, построена по стандартной патронимической схеме: к основе Чехляй добавили притяжательный суффикс -ев (вариант -ов после мягкого согласного). Буквально это означало «сын Чехляя». В документах фамилия могла записываться и как Чехляев, и как Чехляевъ — до реформы орфографии 1918 года твердый знак на конце ставили после согласных.

Интересно, что у фамилии есть фонетический двойник — Чегляев. В некоторых говорах «ч» и «ц» смешивались (цоканье), а «е» и «и» могли меняться местами, поэтому не исключено, что Чехляев и Чегляев — варианты одного прозвища, разошедшиеся по разным ветвям рода. Однако основная версия с хромотой и ковылянием остается наиболее правдоподобной: она объясняет и прозвищный суффикс, и южную географию.

Сословно носители фамилии Чехляевых, судя по архивным данным XIX века, относились к государственным крестьянам и однодворцам — категории, характерной именно для южных губерний. Однодворцы были потомками служилых людей, охранявших границы, и их фамилии часто несли в себе бытовые, а не боярские корни. Так что предки современной Чехляевой, скорее всего, жили на южных рубежах России, занимались земледелием и носили прозвище, данное за походку или манеру двигаться.