Фамилия Чехленко — типичный пример украинской фамилии, образованной по патронимической модели с суффиксом -енко. Этот суффикс, один из самых распространенных на Левобережной и Центральной Украине, буквально означает «маленький» или «сын». Таким образом, Чехленко — это «сын Чехла» или «потомок Чехла».

Основа фамилии — прозвище Чехол. В русских и украинских говорах слово «чехол» имело два основных значения. Первое, прямое — покрывало, футляр, мешок для хранения вещей. Прозвище Чехол могли дать портному, изготавливающему чехлы, или человеку, который постоянно носил с собой какой-то мешок или котомку. Второе, более редкое и диалектное значение — «чех» (представитель чешского народа). В некоторых южнорусских говорах слово «чехол» употреблялось как прозвище выходца из Чехии или человека с характерной внешностью, которую связывали с чехами.

Однако наиболее правдоподобной выглядит первая версия — прозвище по роду занятий. Ремесло портного или мастера по изготовлению чехлов (для одежды, оружия, утвари) было распространенным и давало устойчивые прозвища, которые затем закреплялись в фамилиях. В пользу этого говорит и то, что фамилия Чехленко встречается преимущественно на территории современной Украины, особенно в Полтавской, Черкасской и Киевской областях, где суффикс -енко является доминирующим.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает ту же модель: Чехлов — русский вариант с суффиксом принадлежности -ов, и Чехленко — украинский патроним. Разница в суффиксе указывает на разную географию бытования: Чехловы чаще встречаются в России, Чехленко — на Украине.

Социальный состав носителей фамилии Чехленко, скорее всего, был казацким или крестьянским. Фамилии на -енко в XVII–XVIII веках активно формировались в среде реестрового казачества и свободных крестьян, которые не имели наследственных дворянских фамилий, а получали прозвища по отцу или занятию. Запорожские реестры и переписи Гетманщины содержат множество подобных фамилий, и Чехленко могла возникнуть именно в этой среде.

Таким образом, фамилия Чехленко указывает на предка, которого прозвали Чехлом — скорее всего, за его ремесло портного или мастера по изготовлению чехлов. Фамилия украинская по происхождению и распространена в центральных и восточных областях Украины.