Фамилия Челенко — один из тех случаев, когда основа настолько прозрачна, что сразу подсказывает главную версию. В её основе лежит украинское или южнорусское прозвище Чело. В прямом значении «чело» — это лоб, но в переносном, более древнем смысле слово могло означать «передняя часть», «голова», а в социальном контексте — «старший», «глава», «передовой человек». Вспомните выражение «бить челом» (кланяться, просить) или «челобитная» — здесь «чело» уже указывает на человека, его личность и статус.

Суффикс -енко — типичный украинский патронимический формант, который в XVI–XVII веках массово вытеснял более древние окончания. Он буквально означает «маленький», «сын» или «потомок». Соответственно, Челенко — это «сын Чела» или «потомок того, кого прозвали Челом». Такая модель была особенно распространена в казачьей среде и среди крестьян Левобережной Украины, где фамилии часто закреплялись именно в форме с -енко, а не с -ов/-ев, как в великорусских землях.

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с глаголом «челить» (от «чело»), который в некоторых говорах означал «рубить спереди», «обтёсывать». Тогда прозвище Чело мог получить человек, занимавшийся обработкой дерева или камня, — своего рода «лоботёс» в прямом, ремесленном смысле. Однако эта гипотеза слабее: прозвища от частей тела (Лоб, Нос, Щека) давались по внешности или характеру, а не по орудию труда.

Географически фамилия Челенко чаще всего встречается в центральных и восточных областях Украины (Полтавщина, Черкащина, Слобожанщина), а также в прилегающих регионах России — Белгородской, Воронежской, Ростовской областях, куда она попала в ходе переселений казаков и крестьян. Встречаются и варианты написания — Челленко (с удвоенной «л», что может быть следствием полонизации или просто описки), но Челенко — основная и исторически сложившаяся форма.

Таким образом, предки носителя фамилии Челенко, скорее всего, были выходцами из украинских земель, а их родоначальник получил прозвище за что-то, связанное с головой или лидерством: возможно, за крупный лоб, за упрямство, а может, и за то, что был «челом» — старшиной или выборным человеком в общине.