Фамилия Чехленков — редкий случай, где географический и языковой следы ведут в разные стороны. Скорее всего, её основа — не имя, а прозвище, и связано оно не с чехами, а с птицей. Разберёмся по порядку.

Первое, что бросается в глаза, — корень «чехл-». В русских говорах слово «чехол» (или «чехлить») означало не только покрывало, но и, например, чирка, чирёнка — молодую утку. В рязанских, тамбовских, воронежских диалектах «чехлёнок» — это утёнок. Прозвище Чехлёнок могли дать человеку за внешность или повадку: сутулый, с короткой шеей, неуклюжий на суше, либо, наоборот, за любовь к воде. В пользу этой версии говорит суффикс -ёнок, типичный для прозвищ по сходству с животными или птицами (ср. Волчонок, Зайчонок). Позже, при оформлении фамилии, к основе Чехлёнок добавили патронимический суффикс -ов, и получилось Чехленков — «сын Чехлёнка».

Версия о происхождении от этнонима «чех» маловероятна. Во-первых, от «чех» обычная модель — Чехов, Чехин, Чеховский. Суффикс -ёнок не характерен для образования фамилий от названий народов. Во-вторых, если бы предок был родом из Чехии, его скорее назвали бы Чехом или Чешанином, а не Чехлёнком. Исключение возможно, если прозвище носило ироничный оттенок: так могли дразнить человека, который носил одежду «чехлом» или говорил с необычным акцентом. Но это уже догадка.

Словообразовательная модель типична для южнорусского ареала: прозвище на -ёнок + -ов. Такие фамилии массово возникали в XVI–XVII веках на территории современной Тамбовской, Рязанской, Липецкой, Воронежской областей. Именно там диалектное «чехлёнок» было в ходу, и там же, по данным современных справочников, сосредоточено большинство носителей фамилии Чехленков. Встречается она и в Саратовской, Пензенской губерниях — зонах миграции из Черноземья.

Интересная деталь: в некоторых переписях XIX века фамилию могли записать как Чехленков, Чехленко или Чехлёнков. Двойное «н» в современной форме — результат адаптации суффикса: основа Чехленок + ов даёт Чехленков, а не Чехленоков. Это стандартная фонетическая стяжка, распространённая в русской антропонимии.

Коротко: предок носителя фамилии Чехленков, скорее всего, жил в южнорусской губернии, занимался крестьянским трудом и получил прозвище Чехлёнок — либо за сходство с утёнком, либо за привычку ходить в мешковатой одежде. Фамилия недворянская, недуховная, а крестьянская или однодворческая.