Фамилия Чехаленков — редкий пример фамилии, образованной от прозвища, которое вышло из активного употребления. Суффикс -енков указывает на её происхождение в северных или центральных регионах России, где была распространена модель фамилий на -енков (в отличие от южнорусских -енко). По сути, Чехаленков — это «сын Чехаленка», а Чехаленок — уменьшительная форма от прозвища Чехало.

Само прозвище Чехало, скорее всего, связано с глаголом «чехать». В русских говорах это слово имело несколько значений: «бить, хлестать», «идти быстро, чеканить шаг», а также «говорить резко, отрывисто». Человек с таким прозвищем мог быть вспыльчивым, скорым на расправу или, наоборот, обладать быстрой, чёткой походкой. Менее вероятна, но возможна связь с диалектным «чех» — в некоторых областях так называли чеха или поляка, но в основе фамилии стоит именно глагольная форма, а не этноним.

Обратите внимание на редкий суффиксальный ряд: основа Чехал- перешла в Чехаленок через суффикс -енок (обычно обозначающий детёныша или молодого человека), а затем фамилия закрепилась в форме Чехаленков. Такая цепочка характерна для фамилий, возникших в среде крестьян и посадских людей не позднее XVII–XVIII веков, когда прозвища активно превращались в родовые имена через патронимический суффикс.

Географически фамилия тяготеет к бывшим территориям Смоленской, Псковской и Тверской губерний — областям, где глагол «чехать» фиксируется в диалектных словарях. Встречаются варианты написания: Чехаленков и изредка Чехалинков, но последний — результат позднейшего упрощения произношения.

Таким образом, предок Чехаленковых был человеком с живым, возможно, резким характером или быстрым шагом, а сама фамилия сохранила для нас почти забытое диалектное слово, которое сегодня редко услышишь в живой речи.