Фамилия Чекаленкова — женская форма фамилии Чекаленков, и её происхождение стоит искать не в одном корне, а в двух возможных и очень разных источниках. Основа фамилии — «чекал-», и здесь кроется главная загадка. Первая и наиболее вероятная версия связывает её с глаголом «чекалить» — в южнорусских и украинских говорах это означало «бить, ударять, ковать» или же «чеканить». Соответственно, Чекаленком могли прозвать кузнеца, чеканщика по металлу или же просто драчуна, забияку. Вторая версия, менее очевидная, но тоже имеющая право на существование, — от слова «чекал» в значении «деревянный молоток, колотушка» (например, у бондарей или плотников). Тогда прозвище могло относиться к человеку, который работал с таким инструментом, или же к тому, кто был медлителен, тяжел на подъем — «чекалил» в переносном смысле.

Суффикс -енк- в фамилии Чекаленков — типичный для украинской и южнорусской ономастики. Он указывает на уменьшительность или принадлежность: Чекаленко — это буквально «маленький Чекал» или «сын Чекала». В отличие от великорусских фамилий на -ов/-ев, которые закрепились через притяжательную форму, модель на -енко (с последующим русским суффиксом -ов) говорит о том, что фамилия формировалась в среде, где было сильно влияние украинской антропонимической традиции. То есть предок носителя фамилии был выходцем с территории современной Украины или южных областей России (Курская, Воронежская, Белгородская губернии), где такие фамилии были массовыми.

Мужская форма — Чекаленков — появилась при русификации: к украинской основе Чекаленко добавили русский патронимический суффикс -ов, что было обычной практикой при переписях и переселениях в центральные и северные регионы. Таким образом, фамилия прошла двойную адаптацию: сначала уменьшительное прозвище, потом патроним, потом русификация.

Социальный контекст: носители фамилии Чекаленковы, скорее всего, относились к крестьянскому или мещанскому сословию. Прозвища по ремеслу — один из самых распространенных источников фамилий у непривилегированных слоев населения. Дворянских родов с такой фамилией в исторических источниках не зафиксировано, что тоже говорит в пользу «ремесленной» версии.

Встречается фамилия нечасто, что делает её относительно редкой. Географически она привязана к югу России и востоку Украины, но после переселений XIX–XX веков разошлась шире. Если искать однокоренные фамилии, то это Чекалин, Чекалкин, Чеканов — все они образованы от того же корня «чек-» (чека, чеканить, чекалить), но с разными суффиксами и в разных регионах. Чекаленкова стоит особняком из-за двойного суффикса, который выдает её украинские корни.