Фамилия Чекаленков — один из тех случаев, когда прозвище предка превратилось в фамилию, пройдя через несколько этапов словообразования. В её основе лежит слово «чекал», а точнее, глагол «чекать» или «чекалить». В русских говорах это означало «бить, ударять, отбивать» (отсюда «чекан» — инструмент для чеканки, и «чека» — засов, который забивают). Чекаленком могли назвать человека по профессии — чеканщика, кузнеца, мастера по металлу, — либо по характеру: бойкого, резкого, «отбивного» парня.

Суффиксальная цепочка здесь необычна. Фамилия образована по модели «прозвище Чекаленок → Чекаленков». Суффикс -енок (в старом написании -ёнок) в северных и центральных русских говорах указывал на молодое существо или сына: Чекаленок — буквально «сын Чекала» или «маленький Чекал». Затем, при оформлении фамилии в XIX веке, к основе добавили стандартный суффиксальный патроним -ов, что дало форму «чей?» — Чекаленков. Такая двойная патронимическая конструкция (прозвище на -енок + -ов) встречается реже, чем простой вариант, и выдает крестьянское или мещанское происхождение: фамилия не дворянская, а бытовая, из среды, где прозвища передавались по отцу.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и центральным областям — Курской, Орловской, Тамбовской губерниям, а также к казачьим землям Дона. В этих местах слово «чека» и производные от него были в ходу: чекалка — колотушка, чекать — стучать, долбить. Вероятно, первый Чекаленков был либо ремесленником, работавшим с металлом (кузнец, чеканщик), либо плотником, «чекавшим» дерево. Менее вероятная, но возможная версия — связь с тюркским «чекян» (топор) или «чака» (бой, сражение), что могло закрепиться за человеком воинственного нрава, но для фамилии Чекаленков эта гипотеза слаба: суффикс -енок чисто славянский, и тюркская основа не объясняет его появления.

В документах фамилия встречается с конца XVIII века, чаще всего в списках однодворцев и государственных крестьян. Интересно, что написание с буквой «е» (Чекаленков) закрепилось в большинстве регионов, хотя в старых метрических книгах можно найти вариант «Чекалёнков» — с ударным «ё», что подчеркивает произносительную норму. Сейчас фамилия редкая, её носители живут в основном в России и на Украине, но компактных ареалов не образует.