Фамилия Чекаленкина — женская форма от Чекаленкин, и её разбор стоит начать с суффикса, который сразу выдаёт модель образования. Перед нами двойной суффикс -енк-ин, что встречается реже, чем просто -ин или -ов. Первая часть, -енк-, типична для украинских и южнорусских фамилий: она указывала на потомка (сына или внука) человека по прозвищу Чекаленко. Вторая часть, -ин, — уже русский патронимический суффикс, который добавили при адаптации фамилии в великорусской среде. Таким образом, Чекаленкина буквально означает «жена или дочь Чекаленкина» (где Чекаленкин — «сын Чекаленко»).

Основа фамилии — прозвище Чекало или Чекаленко. В его основе лежит слово «чекал» — так в южных и центральных говорах называли деревянный молоток, колотушку, а также часть ткацкого станка. Прозвище Чекало могли дать плотнику, столяру или ткачу, который работал с таким инструментом. Но есть и другая, более живая версия: в диалектах «чекалить» означало «болтать без умолку», «чесать языком». Тогда Чекаленко — потомок говорливого, бойкого на язык человека. Какой из вариантов правдоподобнее — сказать трудно, но прозвища от орудий труда в крестьянской среде были массовыми, а вот «болтун» — скорее индивидуальная характеристика.

Географически фамилия Чекаленкина тяготеет к югу России и востоку Украины. Встречается она нечасто, что подтверждает её локальный характер: такие фамилии обычно возникали в одном-двух сёлах и не расходились широко. Суффикс -енк-ин — редкий гибрид: он показывает, что носители фамилии пересекали границу между украинской и русской ономастикой, возможно, при переезде или смене сословной принадлежности.

По сословному происхождению предки Чекаленкиных, скорее всего, были крестьянами или однодворцами — людьми, которые несли сторожевую службу на южных рубежах и сочетали земледелие с военным делом. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, так что искать в ней аристократические корни не стоит. Фамилия — честный след трудовой, оседлой жизни, где прозвище закреплялось за родом на поколения.