Фамилия Чикаленков образована от прозвища или неканонического имени Чикало, которое, в свою очередь, восходит к глаголу «чикать». В русских говорах у этого слова несколько значений: «резать, стричь», «бить, ударять» (откуда «чикать» — издавать резкий звук), а также «чирикать» (о птицах). Скорее всего, Чикалой прозвали человека с резкими, отрывистыми движениями, говорливого или того, кто занимался стрижкой овец или резкой чего-либо. Модель образования проста: к основе Чикал- добавился суффикс -енк-, характерный для украинской, белорусской и южнорусской ономастики, а затем уже на русской почве — типовой фамильный суффикс -ов.

Примечателен именно суффикс -енк- в середине фамилии. Фамилии на -енков — это, как правило, обрусевший вариант украинских фамилий на -енко. Если бы предок остался на Украине, он мог бы стать Чикаленко. При миграции в великорусские губернии или при переходе в казачьи области (например, на Дон или Кубань) фамилию «подогнали» под местную модель, добавив -ов. Таким образом, Чикаленков — яркий пример фамилии-«переселенца», которая хранит память о южном происхождении рода.

Географически фамилия тяготеет к югу России и бывшим казачьим землям. Её можно встретить в Ростовской, Волгоградской областях, в Ставропольском и Краснодарском краях. Встречается и вариант Чикаленко — он распространён шире и остался в исходной форме. Сравните с однокоренными Чикалов, Чикалин, Чикаловский — все они образованы от того же корня, но с разными суффиксами, что указывает на разные региональные традиции оформления фамилий.

Сословной принадлежности фамилия не выдаёт. Чикаленковыми могли быть и крестьяне, и казаки, и мещане — прозвище Чикало не несло социальной окраски и было распространено в разных слоях населения.