Фамилия Чехалина образована от прозвища или имени Чехало, а тот корень, в свою очередь, ведет к глаголу «чехать». В русских говорах, особенно на юге и западе, «чехать» означало «чихать», «кашлять», «фыркать» — то есть издавать резкие, отрывистые звуки. Прозвище Чехало могли дать человеку с заметной манерой чихать или кашлять, либо тому, кто постоянно покашливал. В переносном смысле так могли назвать и ворчуна, брюзгу — человека, который «фырчит» недовольно.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Чехалин — «сын Чехалы» или «из семьи Чехалы». Это типичная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ, оканчивающихся на -а/-о. Встречается и вариант с суффиксом -ов (Чехалов), но форма на -ин распространена шире, особенно в центральных и северных регионах России.

Географически фамилия Чехалина (и Чехалин) чаще всего фиксируется в Вологодской, Костромской, Кировской областях — в зоне севернорусского наречия, где глагол «чехать» хорошо знаком. В этих краях прозвище могли дать не только за чихание, но и за привычку «чехать» в значении «болтать без умолку», «трещать» — есть и такое диалектное значение.

Встречается и менее очевидная версия: связь с тюркским словом «чех» (шах, правитель) или с этнонимом «чех». Но она маловероятна: для фамилий от названий народов обычно используют суффикс -ов/-ев (Чехов), а форма Чехалин явно указывает на прозвищную основу с русским глагольным корнем. К тому же географическое распространение фамилии совпадает с ареалом диалектного «чехать», а не с зонами тюркского влияния.

Так что предки современных Чехалиных — скорее всего, крестьяне или посадские люди из северных русских земель, носившие прозвище за характерный звук или манеру речи. Фамилия фиксируется в документах XVII–XVIII веков, но в открытых источниках нет громких исторических персонажей с этой фамилией — она оставалась народной, неприметной, но живучей.