Фамилия Чехалков образована от прозвища или нецерковного имени Чехалко. В основе лежит глагол «чехать» — в псковских и тверских говорах он означал «чесать, скрести, царапать», а в некоторых диалектах — «бить, хлестать». Чехалкой могли прозвать человека, который чесал шерсть или лён, либо, напротив, задиру и драчуна. Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным «чехол» (покрывало, футляр): тогда прозвище относилось к портному или торговцу чехлами.

Суффикс -к- в основе Чехалко типичен для древнерусских уменьшительно-ласкательных или пренебрежительных форм. Такие прозвища были распространены в северных и центральных уездах России. Фамилия закрепилась по патронимической модели: Чехалко → Чехалков, то есть «сын Чехалка». Окончание -ов указывает на принадлежность к роду, что характерно для большинства русских фамилий, сложившихся в XV–XVII веках.

Географически фамилия редкая. В дореволюционных источниках Чехалковы встречаются в основном среди крестьян и мещан Тверской, Псковской и Новгородской губерний — как раз там, где «чехать» в значении «чесать» было в ходу. В XX веке носители фамилии рассеялись шире, но концентрация остаётся в тех же областях. Известных исторических личностей с этой фамилией не зафиксировано, что типично для фамилий, вышедших из простонародной среды.

Однокоренные фамилии — Чехалов, Чехин, Чехов — имеют схожую диалектную основу, но Чехалков выделяется суффиксом -к-, который делает её более конкретной и «прозвищной». Если Чехов мог означать просто «чех» (по национальности), то Чехалков почти наверняка отсылает к действию или ремеслу.