Фамилия Чехолина — женская форма фамилии Чехолин, и её происхождение стоит искать не в чехах, а в диалектном слове. Вопреки первому впечатлению, корень здесь не «чех» (житель Чехии), а «чехол» — то, чем накрывают, укрывают. В русских говорах «чехол» имел и переносные значения: так могли назвать нелюдимого, замкнутого человека, который «закрыт» от людей, или, наоборот, неряху, который ходит в затасканной, «чехловатой» одежде. Таким образом, прозвище Чехол давали человеку по особенности характера или внешнего вида.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Чехолин — сын или потомок Чехола. Это типичная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ или имен, оканчивающихся на согласный (ср. Галкин, Пушкин). Фамилия довольно редкая, и её география тяготеет к северным и центральным регионам России, где слово «чехол» бытовало в бытовой речи активнее.

Любопытная деталь: в некоторых говорах «чехол» означал не только покрывало, но и «кожуру» или «скорлупу». Прозвище Чехол мог получить и человек с грубой, «толстокожей» внешностью, либо тот, кто работал с кожей или мехами — например, скорняк, выделывавший чехлы для тулупов. Вторая версия менее вероятна, но не исключена: в ономастических справочниках (например, у Б. Унбегауна) отмечается, что прозвища от названий предметов обихода часто переходили в фамилии без связи с ремеслом, а по внешнему сходству.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Чехлов, Чехолкин — подтверждает, что все они исходят из одного прозвищного гнезда, но Чехолин выделяется именно суффиксом -ин, который в северных говорах был продуктивнее, чем в южных. Поэтому носители фамилии Чехолина с высокой вероятностью имеют корни из Владимирской, Костромской или Вологодской областей.