Фамилия Чехолдина — яркий пример русской модели фамилий на -ин, образованных от женской основы. В отличие от более массовых фамилий на -ов/-ев, суффикс -ин в чистом виде указывает на принадлежность: «чей сын?» — Чехолдин, то есть сын Чехолды. Это сразу говорит нам, что в основе фамилии лежит прозвище или имя женщины — родоначальницы семьи.

Ключевой элемент здесь — основа «Чехолд(а)». Наиболее вероятное объяснение выводит её от слова «чехол» — покрывало, футляр. В таком случае прозвище Чехолда могли дать женщине, которая шила чехлы, торговала ими или, в переносном смысле, была «закрытой», «непробиваемой» по характеру. В русских говорах слово «чехол» имело и дополнительные значения: в некоторых областях так называли неопрятную или, наоборот, очень бережливую хозяйку.

Другая, менее популярная версия связывает фамилию с тюркским корнем «чахол» — тощий, худой. Если это так, то прозвище Чехолда могло описывать внешность. Однако первая версия — с бытовым ремесленным значением — выглядит убедительнее, так как фамилии от названий занятий встречаются в разы чаще, чем от описаний телосложения.

Географически фамилия Чехолдина тяготеет к центральным и северным регионам России, особенно к бывшим владениям Новгорода и Вологодской области. Именно там фамилии на -ин от женских прозвищ (типа Глазкова, Умнова) особенно распространены. Обратите внимание на вариант написания через «ё» — Чехолдина — он встречается, но не меняет этимологии: ударение в любом случае падает на второй слог.

Что касается социального статуса, то в подавляющем большинстве случаев Чехолдины — это крестьянский или мещанский род. Фамилия не встречается среди столбового дворянства, что подтверждает её «низовое» происхождение от личного прозвища или ремесла.

Коротко: Чехолдин — сын женщины по прозвищу Чехолда, которое, скорее всего, было связано с шитьём чехлов или характером. Фамилия редкая, но её устройство абсолютно прозрачно для русского языка.