Фамилия Чехолко — редкий случай, когда для понимания её происхождения приходится разбирать не только корень, но и суффикс, который сразу выдаёт географию. Если вы встретили эту фамилию, то с вероятностью 90% её носители родом с запада современной Украины или из Беларуси. Суффикс -к-о (в безударном положении часто переходит в -ко) — типичный для украинской и белорусской ономастики уменьшительно-ласкательный или фамильный формант. Он присоединялся к прозвищам, именам или названиям профессий и закреплялся как фамилия в XVI–XVIII веках.

Основа «чехол» — не «чех» (житель Чехии), а предмет обихода: чехол, то есть покрывало, футляр, наволочка. В старых говорах слово «чехол» могло означать и мешок, и рубаху, и даже колчан для стрел. Прозвище Чехол, от которого образована фамилия, мог получить портной, швец или торговец холстом — человек, который постоянно имел дело с тканью и чехлами. Менее вероятная, но возможная версия — насмешливое прозвище для медлительного или замкнутого человека, который «как в чехле» — скрытный, нелюдимый.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые в основном носили великорусские крестьяне и дворяне, фамилии на -ко в массе своей принадлежали казакам, мещанам и крестьянам юго-западных земель Речи Посполитой, а затем — Малороссии и Беларуси. Чехолко — типичная фамилия человека, который не был крепостным в классическом российском смысле, а жил на территории с магдебургским правом или в казачьей среде.

Однокоренные фамилии — Чехов, Чехлов, Чехолкин — образованы от того же корня, но в разных регионах. Чехов и Чехлов — русские варианты, которые могли произойти и от слова «чехол», и от прозвища «Чех». Чехолко же однозначно завязан на «чехол»: притянуть сюда этноним «чех» мешает суффикс -ол, который для названия народа нехарактерен.

Споров среди этимологов эта фамилия не вызывает: все сходятся на том, что перед нами прозвище по роду занятий или предмету быта, оформленное западнорусским патронимическим суффиксом. Никакой дворянской родословной или связи с чешской знатью у Чехолко нет — это фамилия ремесленника или мелкого торговца, который шил или продавал чехлы.