Фамилия Чехольский звучит так, будто за ней стоит целая история, но на деле её корень, скорее всего, бытовой и прозрачный. Основа — слово «чехол» (покрышка, футляр). Прибавив к ней суффикс -ск-, получили типичную польскую или западнорусскую фамилию по модели «от предмета». Носитель такой фамилии — не обязательно тот, кто шил чехлы, хотя и это возможно. Чаще прозвище Чехол давали человеку за какую-то характерную черту: например, за привычку носить просторную, мешковатую одежду, которая висела на нём, как чехол, или за опрятность и любовь к порядку (всё в чехлах, всё накрыто). В польском языке слово czochoł (чехол) дало начало фамилиям Чехол, Чехольский, а в русском контексте — Чехлов.

Суффикс -ский указывает на шляхетское или, по крайней мере, не крестьянское происхождение. В Польше и в западнорусских землях (Беларусь, Украина) такие фамилии получала мелкая шляхта, которая брала фамилию от названия имения или прозвища. Если версия с прозвищем верна, то Чехольский — это «сын того, кого звали Чехол». Вторая, менее вероятная версия — топонимическая: могло существовать селение Чехолы или Чехоль, откуда и пошла фамилия. Но в польских и белорусских географических названиях такой топоним не зафиксирован как распространённый.

В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые в России были массовыми, Чехольский — редкая, штучная фамилия. Встречается она прежде всего в западных областях России, в Беларуси и среди потомков польской шляхты. Если ваш предок — Чехольский, он, скорее всего, происходил из мелкопоместных дворян или однодворцев (особая категория служилых людей на южных рубежах), а его прозвище было связано либо с ремеслом, либо с внешностью — и в том, и в другом случае довольно наглядно.