Фамилия Чекольских — редкий пример «застывшей» формы родительного падежа множественного числа, характерной для северных и сибирских говоров. Суффикс -ских указывает на то, что перед нами типичная «фамилия-прилагательное» из группы так называемых «семейных» прозвищ: она отвечала на вопрос «чьи?» и обозначала принадлежность к роду или дому. Такие фамилии обычно закреплялись за целыми семьями, а не за отдельным человеком, и особенно распространены в бывших владениях Новгорода, в Вятке, на Урале и в Сибири.

Основа — Чеколь — звучит необычно для русского уха. В ней явно прослеживается диалектное или иноязычное влияние. Самое вероятное объяснение: прозвище Чеколь произошло от слова «чекаль» — так в некоторых говорах называли человека, который чеканит (выбивает узоры на металле), то есть ремесленника-чеканщика. В этом случае родоначальник Чекольских был мастером по металлу: делал украшения, оклады икон, конскую сбрую. Менее вероятно, но допустимо, что Чеколь — вариант имени или прозвища от тюркского «чакал» (шакал) или от глагола «чекать» (ждать, медлить), но для фамилии, закрепившейся на Русском Севере, связь с ремеслом выглядит убедительнее.

Фамилия Чекольских — недворянская, крестьянская или мещанская. Её носители, скорее всего, были государственными или монастырскими крестьянами, жившими общиной, где все знали друг друга по прозвищу рода. Интересно, что в современных базах данных фамилия встречается единично, в основном в Пермском крае и Кировской области, что подтверждает её севернорусские корни. Если ваши предки носили эту фамилию, они почти наверняка происходят из староверческой или промысловой среды, где ремесленные прозвища передавались из поколения в поколение.