Скорее всего, фамилия Чухольский образована от искаженного прозвища Чухонский. В старину чухонцами называли эстонцев, а также карело-финское население окрестностей Петербурга. Таким образом, прозвище Чухонский мог получить представитель одной из этих народностей, либо человек, долго живший на их территории. Согласно другой, менее правдоподобной версии, основой для этой фамилии послужил украинский глагол «чухати» - «чесаться». В результате, потомок человека, обладающего прозвищем Чухонский, со временем получил фамилию Чухольский.