Фамилия Чухольская звучит необычно, и её происхождение, скорее всего, связано не с русским, а с украинским или польским языковым фоном. Главная подсказка — суффикс -ск-, который в восточнославянских фамилиях почти всегда указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на связь с географическим названием. Так образовывали фамилии от названий поместий, сёл или городов: человек, владевший деревней Чухоль или живший в ней, получал прозвание «Чухольский», а его потомки становились Чухольскими.

Основа «Чухоль» — самая загадочная часть. Скорее всего, это топоним. На картах Украины и Беларуси можно найти несколько небольших населённых пунктов с похожими корнями, например, Чухоли или Чухель. В таком случае фамилия означает «выходец из Чухоли». Менее вероятна, но возможна связь с прозвищем. В украинском языке слово «чухати» означает «чесать», а «чухоль» могло быть насмешливым прозвищем для человека, который постоянно чешется, или, в переносном смысле, для медлительного, «чешущего затылок» человека. Однако для фамилий на -ский прозвищная версия менее типична — аристократические и полуаристократические фамилии редко образовывали от бытовых насмешек.

Обратите внимание на окончание -ая. В русском языке фамилии на -ский в женском роде часто получали окончание -ая (Чухольская), тогда как в украинском и польском языках они обычно звучали бы как Чухольська или Чухольска. Это говорит о том, что фамилия прошла «обрусение»: предки могли быть выходцами из Речи Посполитой, но фамилия закрепилась в русской среде с характерным русским окончанием.

Точных исторических сведений о знаменитых носителях этой фамилии в открытых источниках нет, что подтверждает её редкость и, вероятно, узкую локальную историю. Если ваши предки носили фамилию Чухольская, стоит искать их корни в западных губерниях Российской империи — на территории современной Украины или Беларуси, где фамилии на -ский были особенно распространены среди мелкой шляхты и духовенства.