Фамилия Чухольский происходит от древнейшей формы славянских фамильных прозвищ, образованных от географического названия местности, выходцем из которой являлся один из предков. Скорее всего, фамилия Чухольский образована от искаженного прозвища Чухонский. В старину чухонцами называли эстонцев, а также карело-финское население окрестностей Петербурга. Таким образом, прозвище Чухонский мог получить представитель одной из этих народностей, либо человек, долго живший на их территории. Согласно другой, менее правдоподобной версии, основой для этой фамилии послужил украинский глагол «чухати» - «чесаться». В результате, потомок человека, обладающего прозвищем Чухонский, со временем получил фамилию Чухольский. О точном месте и времени возникновения фамилии Чухольский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Чухольский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.