Фамилия Чехольская звучит для русского уха почти как «чехольная», и это не случайно. Её основа — слово «чехол», то есть покрывало, футляр, оболочка. Образована она по самой распространённой модели для фамилий польского, украинского и белорусского дворянства: от прозвища или профессии с помощью суффикса -ск- и окончания -ая. Форма Чехольская — женская, мужской вариант будет Чехольский.

Самый прямой путь происхождения — от прозвища Чехол. В старину так могли назвать портного, мастера по шитью чехлов, наволочек или мешков. Второй вариант — прозвище по характеру: «чехлом» в говорах иногда называли нелюдимого, замкнутого человека, который как бы прячется в свой «футляр» от людей. Третья, менее вероятная, но возможная версия — топонимическая. В Польше и на западе Украины есть сёла с названием Чехлы или Чехоль (от слова «чехол» или, возможно, от этнонима «чех» с местным изменением). Фамилию мог получить помещик, владевший таким селом, или его крестьяне, переселившиеся оттуда.

Суффикс -ский/-цкий в восточнославянских фамилиях чаще всего указывает на шляхетское или казачье происхождение. В Российской империи носители фамилий на -ский не обязательно были дворянами, но их предки, скорее всего, принадлежали к привилегированным слоям населения Речи Посполитой либо к казачьей старшине. Фамилия Чехольский могла закрепиться за потомками ремесленника, получившего от пана прозвище по профессии, или за обедневшим шляхтичем, чьё родовое гнездо называлось Чехлы.

Однокоренные фамилии — Чехлов (более частая, от того же корня, но с русским суффиксом -ов) и Чехолкин. Чехольская стоит особняком: её «шляхетский» суффикс — главная подсказка. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать их корни на территории современной Западной Украины, Беларуси или Восточной Польши, откуда в XVIII–XIX веках они могли переселиться в центральные губернии России.