Фамилия Чехонская — женская форма, но в основе лежит мужская фамилия Чехонский. Её ядро — прозвище или неканоническое имя Чехоня. В отличие от очевидной версии про чехов (жителей Чехии), здесь скорее всего работает другой механизм: суффикс -оня в русских прозвищах часто придаёт уменьшительно-пренебрежительный оттенок или указывает на характерный признак человека. Сравните: Вертоня (от «вертеться»), Болтуня, Грязня. Чехоня могло означать «тот, кто чешет» — в смысле «чесальщик», работник, занимавшийся очисткой льна или шерсти. Это ремесленное прозвище, типичное для северных и центральных губерний России, где было развито льноводство.

Модель образования фамилии Чехонский — типичная для польской и западнорусской шляхты, а также для духовенства: основа + суффикс -ский/-цкий. Такие фамилии часто давали по названию поместья или населённого пункта, но в случае Чехонского возможен и вариант, когда суффикс добавили к прозвищу, чтобы придать ему «благородное» звучание. Если же исходить из топонимической версии, то на карте России существовали деревни Чехонино (например, в бывшей Псковской губернии) — оттуда и мог пойти род Чехонских.

Интересная деталь: фамилия Чехонская встречается редко и имеет выраженную региональную привязку к западным областям — Смоленщине, Беларуси, а также к югу России (Кубань, Дон). Это объясняется тем, что суффикс -ский в русских фамилиях закрепился именно в тех землях, которые долгое время находились под влиянием Речи Посполитой. Так что носители фамилии Чехонская, скорее всего, потомки либо крещёной шляхты, либо переселённых крестьян, получивших фамилию по месту выхода или по роду занятий.