Фамилия Чехонский — одна из тех, где на первый взгляд всё ясно, а при ближайшем рассмотрении начинаются вопросы. Корень «чех-» сразу наводит на мысль о национальности: предок мог быть чехом, выходцем из Богемии. Однако финал «-онский» выбивается из привычной модели. В русских фамилиях от названий народов чаще встречаются суффиксы «-ов» (Чехов) или «-ин» (Чехин). Форма на «-ский» для такого корня редка, а «-онский» — и вовсе штучный товар.

Скорее всего, перед нами не прямой этноним, а прозвище, которое переосмыслили в фамилию через суффикс принадлежности. В польской и украинской традиции суффикс «-оньский» (в русской передаче «-онский») встречается чаще, чем в великорусской. Поэтому Чехонский может быть полонизированной или украинизированной формой. Исходное прозвище «Чех» или «Чехонь» (уменьшительное) давали не обязательно чеху по крови. В диалектах так могли называть человека с узкими глазами, скуластого, либо того, кто носил одежду «на иностранный манер» — в общем, любого, кто внешне или поведением напоминал «чужака» из западных земель.

Есть и другая, менее очевидная версия. В русских говорах слово «чехонь» (или «чехоня») означало рыбу — чехонь, пелагическую стайную рыбу семейства карповых. Прозвища по названиям рыб давали рыбакам или людям с определённой внешностью (длинный, узкий, вертлявый). Фамилия Чехонский тогда образовалась бы от прозвища Чехоня через патронимический суффикс «-ский», что для прозвищ из рыбного ряда нетипично, но не невозможно. Однако версия с этнонимом или прозвищем «иностранец» надёжнее: она лучше объясняет суффикс и географию фамилии.

Географически фамилия Чехонский тяготеет к западным регионам бывшей Российской империи — современной Беларуси, Украине, а также к югу России. В центральных и северных областях она почти не встречается. Это косвенно подтверждает польское или малороссийское происхождение модели.

Сословная принадлежность носителей фамилии, скорее всего, была разночинной: среди Чехонских встречались и мещане, и духовенство, и мелкопоместные дворяне (особенно в губерниях, где была шляхта). Но единого дворянского рода с такой фамилией в гербовниках нет — это фамилия «народная», возникшая из прозвища, а не из названия поместья.

Если коротко: ваш предок Чехонский — это, вероятнее всего, потомок человека, которого в округе звали «Чехом» (реальным или мнимым), а его дети и внуки получили фамилию по польскому образцу. Рыбная версия — экзотика, но отбрасывать её совсем не стоит, если семья родом с Дона или Днепра.