Фамилия Чехолка — редкая, и её происхождение неочевидно. В русской ономастике это пример фамилии, которая могла возникнуть не из имени или профессии, а из прозвища, связанного с бытовым предметом.

Скорее всего, в основе лежит слово «чехол» — покрывало, футляр, оболочка. Прозвище Чехол могли дать человеку по разным причинам: либо за привычку носить мешковатую одежду, либо за профессию — например, мастеру, который шил чехлы для мебели или оружия. В некоторых говорах «чехол» также означало неуклюжего, неповоротливого человека. Суффикс -ка в фамилии Чехолка — уменьшительный или принадлежный, характерный для украинских и белорусских фамилий (сравните: Шевченко — Шевченка, но здесь форма на -ка). В русской традиции фамилии на -ка чаще встречаются на юге и западе, в областях, где сильнее влияние польского или украинского языка.

Менее вероятная, но возможная версия: фамилия могла быть образована от топонима — названия деревни или хутора Чехлы, Чехолки. Такие названия встречаются в Беларуси и на западе России. Тогда Чехолка — человек, выходец из такого места.

Словообразовательная модель проста: основа «чехол» + суффикс -к- + окончание -а. Это указывает на то, что фамилия закрепилась в форме, типичной для украинских и белорусских фамилий, где -ка часто заменяет русское -ов/-ев. В русском языке аналогом была бы фамилия Чехлов.

Фамилия Чехолка не относится к дворянским или старинным княжеским родам. Её носители, скорее всего, были крестьянами или ремесленниками. В архивных записях она почти не встречается, что подтверждает её локальный и немногочисленный характер. Сегодня фамилия остаётся очень редкой.