Фамилия Чехарина — женская форма, а её мужской вариант — Чехарин. Это типичная «инская» фамилия, то есть образованная с помощью суффикса -ин, который в русской ономастике указывает на принадлежность: «чей?» — Чехарин, то есть сын или потомок Чехары. Основа здесь — прозвище или некалендарное имя Чехара.

Корень «чех-» в русских говорах многозначен, и этимология фамилии не лежит на поверхности. Самая прямая версия — связь с этнонимом «чех». В старину «чехом» могли прозвать человека, который имел какое-то отношение к Чехии или просто говорил с необычным акцентом, «по-чешски». Однако в северных и центральных русских говорах слово «чеха» имело и другое значение — так называли особую породу лошадей, низкорослую и выносливую. Соответственно, прозвище Чехара мог получить либо конный торговец, либо человек, чем-то напоминавший эту лошадь — например, коренастый и крепкий.

Суффикс -ар- в основе Чехара — нечастый, он придаёт слову оттенок деятеля или носителя признака. По аналогии с «гнусарь» (гнусавый человек) или «бунтарь», Чехара — это «тот, кто чехает» или «тот, кто похож на чеха». Есть и менее вероятная, но возможная версия: фамилия могла возникнуть от диалектного глагола «чехать» (чихать, кашлять), и тогда прозвище дали человеку с характерным кашлем или слабым здоровьем.

Фамилия Чехарин встречается преимущественно в центральной России и Поволжье, что косвенно подтверждает её связь с местными говорами, а не с чешским происхождением предков. Основная масса носителей — потомки крестьян и ремесленников, получивших фамилию по уличному прозвищу. В дворянских родословных книгах Чехарины не значатся, что типично для фамилий, образованных от прозвищ, а не от крестильных имён.