Фамилия Чекарина образована от прозвища Чекара. По одной из версий, оно ведет свое начало от аналогичного тюркского нарицательного со значением «сомнение, подозрение». Вероятно, прозвище содержало указание на особенности характера и поведение основателя фамилии (нерешительный, робкий, опасливый, осторожный). Возможно также, что основой для прозвища послужило украинское слово «чекер» - «орудие для орошения». В таком случае прозвище Чекара относится к числу «профессиональных» именований, содержащих указание на деятельность предка: он мог быть мастером по изготовлению таких орудий. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чекара, со временем получил фамилию Чекарина.