Фамилия Чекарова — женская форма от Чекаров, и её происхождение упирается в прозвище или мирское имя, которое носил родоначальник. В основе лежит слово «чекарь». В русских говорах так называли мастера, который делал чеки — металлические стержни для скрепления деталей в телеге, санях или деревянных конструкциях. Чекарь — не просто ремесленник, а человек, работающий с металлом и деревом, что в крестьянском быту ценилось высоко. Фамилия образована по самой распространённой модели с суффиксом -ов, который указывает на принадлежность: «Чекаров» буквально значит «сын Чекаря» или «из семьи Чекаря».

Менее очевидная, но возможная версия связывает «чекарь» с диалектным глаголом «чекать» — бить, ударять, стучать. В этом случае прозвище могли дать человеку с резким, настойчивым характером или тому, кто работал с молотом — кузнецу, плотнику. В ономастике такие параллели встречаются часто: прозвище по действию переходило в фамилию, когда сына называли «Чекаров» — то есть «тот, кто от Чекаря».

Фамилия Чекарова редкая и не имеет массового распространения. Встречается в Волго-Вятском регионе и на Урале, где традиционно были развиты кустарные промыслы и обработка металла. Это косвенно подтверждает ремесленную версию: предки Чекаровых могли быть деревенскими мастерами, которые обслуживали крестьянские хозяйства. В дворянских родословных книгах фамилия не числится — её носители, скорее всего, относились к крестьянскому или мещанскому сословию.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Чеканов, Чекалин, Чекалов — показывает, что все они образованы от одного корня, но с разными суффиксами. Чекаров выделяется суффиксом -ар-, который в русской антропонимии реже встречается, чем -ан- или -ал-. Этот суффикс часто указывает на деятеля, профессию: бондарь, пекарь, знахарь. Поэтому именно ремесленная версия выглядит убедительнее: Чекарь — это не просто имя, а указание на занятие, которое закрепилось за родом.