Фамилия Чекаева образована от имени Чекай, в основе которого лежит татарское слово «чик» - «грань, межа». Менее вероятно, что она происходит от прозвища Чикой: так в некоторых говорах называли человека худого, изможденного. Кроме того, нельзя исключить, что фамилия Чекаева восходит к прилагательному «чикавый»: так в калужских говорах называют любопытного человека. Процесс формирования фамилий был достаточно длительным, поэтому окончательно говорить о точном месте и времени возникновения рода Чекаевых можно лишь на основании генеалогических исследований.