Так и представитель рода Чекаревых может по праву гордиться своей фамилией как ценным источником семейной истории: передаваясь из поколения в поколение, фамилия по сей день хранит память о происхождении индивида. Фамилия Чекарева образовалась от прозвища Чекарь. Вероятно, оно восходит к диалектному нарицательному «чекарь» в значении «гурьба детей или поросят». Таким образом, данное прозвище, скорее всего, относилось к так называемым «профессиональным» именованиям, указывающим на род деятельности предка. Чекарем могли называть человека, который смотрел за детьми или ухаживал за маленькими поросятами. Нельзя исключать, что подобное прозвище получил отец многочисленного семейства. Кроме этого, в «Этимологическом русскоязычном словаре» Фасмера есть предположение, что слово «чекарь» произошло от глагола «чекотать» в значении «пищать». В этом случае, возможно, это прозвище говорит о некоторых отличительных особенностях человека, например, слабом и высоком голосе. Так и прозвище Чекарь закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Чекарев. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чекарь, со временем получил фамилию Чекарев.