Фамилия Чекарев является самобытным памятником славянской культуры. Фамилия Чекарев образовалась от прозвища Чекарь. Вероятно, оно восходит к диалектному нарицательному «чекарь» в значении «гурьба детей или поросят». Таким образом, данное прозвище, скорее всего, относилось к так называемым «профессиональным» именованиям, указывающим на род деятельности предка. Чекарем могли называть человека, который смотрел за детьми или ухаживал за маленькими поросятами. Нельзя исключать, что подобное прозвище получил отец многочисленного семейства. Кроме этого, в «Этимологическом русскоязычном словаре» Фасмера есть предположение, что слово «чекарь» произошло от глагола «чекотать» в значении «пищать». В этом случае, возможно, это прозвище говорит о некоторых отличительных особенностях человека, например, слабом и высоком голосе. Так и прозвище Чекарь закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Чекарев. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чекарь, со временем получил фамилию Чекарев. Безусловно, фамилия Чекарев представляет собой замечательный памятник славянской культуры. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Чекарев можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований.