Фамилия Чехарин образована по одной из самых распространённых в русской ономастике моделей — от прозвища с помощью суффикса -ин. Суффикс указывает на принадлежность: Чехарин буквально означает «сын Чехары» или «человек из семьи Чехары». Основа здесь — прозвище Чехара, и вот с его происхождением есть несколько версий, но одна из них заметно правдоподобнее остальных.

Самая прямая версия — от глагола «чехать», который в диалектах (особенно южнорусских и украинских) означает «чесать, скрести, тереть», а также «бить, хлестать». Прозвище Чехара могли дать человеку с резким, задиристым характером, который «чешет» языком или кулаками. В говорах встречается и слово «чехар» — так называли бойкого, неуёмного человека. Связь с «чехардой» (смена мест, суета) тоже возможна, но менее вероятна: чехарда — слово более позднего книжного происхождения, хотя в народной речи могло осмысляться как «беготня, неразбериха».

Есть и более редкая, но не лишённая оснований гипотеза: прозвище Чехара могло быть связано с этнонимом «чех». В старину выходцев из Чехии или людей, похожих на них (например, носивших одежду чешского покроя), могли называть Чехом, а уменьшительная форма Чехара — как раз вариант такого прозвища. Однако в русских переписных книгах фамилии с корнем «чех-» встречаются реже, чем прозвища от действий или черт характера.

Географически фамилия Чехарин не привязана к одной области. Она встречается и в центральных регионах России, и в Поволжье, но заметно чаще — на юге, в бывших казачьих землях (Воронежская, Ростовская области). Это косвенно подтверждает версию о диалектном глаголе «чехать»: южнорусские говоры как раз сохранили это слово в активном употреблении.

Интересная деталь: фамилия Чехарин не имеет однозначного соответствия в крестильных именах. В отличие от множества фамилий, образованных от Ивана, Петра или Василия, Чехарин стоит в ряду тех, что возникли исключительно из мирского прозвища. Это значит, что первый носитель фамилии, скорее всего, не был связан с церковной традицией именования — прозвище дали в быту, и оно закрепилось за родом.