Фамилия Чехар — редкий пример, когда в основе фамилии лежит не имя и не профессия, а звукоподражание или эмоциональное восклицание. Самый вероятный источник — древнерусское междометие «чехар», которое имитировало резкое движение, прыжок или вскрик. Отсюда же пошёл глагол «чехарить» (скакать, прыгать) и известная всем игра в чехарду. Предок-носитель такой фамилии мог получить прозвище Чехар за подвижность, непоседливость или манеру передвигаться прыжками — отсюда и фамилия без всяких суффиксов, в чистом виде прозвища.

По словообразовательной модели Чехар стоит особняком. В русских фамилиях редко встречается нулевая суффиксация, когда прозвище переходит в фамилию без изменений (как Сорока, Баламут). Такая модель характерна для украинской и белорусской традиции, где фамилии на согласный без окончания особенно распространены. Это даёт основания предполагать, что фамилия могла оформиться на юго-западе России или на территории современной Украины, где фамилии вроде Чехар, Гончар, Коваль — обычное дело.

Есть и вторая, менее вероятная версия: связь с тюркским «чехар» — разновидность игры в кости или азартная игра. В этом случае прозвище мог получить завсегдатай таких игр или человек, который их организовывал. Однако эта гипотеза слабее, потому что в русских говорах слово «чехар» в значении игры не зафиксировано, а вот «чехарда» и «чехарить» — хорошо известны.

География фамилии сегодня неширокая. Чехары встречаются в основном в центральных областях России, на Урале и в Сибири — туда фамилия могла попасть с переселенцами. Сословная принадлежность предков не прослеживается: среди Чехаров нет ни дворянских родов, ни заметных купеческих династий. Скорее всего, это фамилия крестьянская или мещанская, образованная от бытового прозвища.

Однокоренные фамилии — Чехардин, Чехарёв, Чехарда — встречаются чаще. Они образованы от того же корня, но с помощью типичных русских суффиксов -ин и -ёв. Чехар же остался в первозданном виде, без наращений, и в этом его главная словообразовательная особенность.