Фамилия Чехаровский — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание характерным суффиксом «-ский». Эта модель в русской ономастике чаще всего указывает на географическое происхождение: так называли выходцев из определённого места. В основе фамилии лежит топоним — название населённого пункта. Скорее всего, это было село или хутор с корнем «Чехар-»: Чехары, Чехаровка или похожее. Такие названия встречаются в западных и южных регионах бывшей Российской империи, особенно на территории современной Украины, Беларуси и Польши. Суффикс «-овский» (вариант «-евский») типичен для фамилий шляхетского или крестьянского происхождения, которые закреплялись за помещиками или их бывшими крепостными по названию имения.

Основа «Чехар-» менее прозрачна, чем кажется. Самое прямое объяснение — от слова «чехарда», известной детской игры. В этом случае прозвище Чехара, от которого пошла фамилия, мог получить человек непоседливый, суетливый или, наоборот, тот, кто любил прыгать, резвиться. Однако в польском языке есть слово «czahar» (чаща, заросли), а в южнославянских диалектах — «чехар» (вид птицы, возможно, чибис или чеглок). Не исключено, что фамилия уходит корнями в тюркские языки, где «чехар» (или «чагар») означает «мелкий кустарник, бурьян». Если так, то топоним мог возникнуть из-за зарослей на месте будущего поселения.

Версия с польским или западнорусским происхождением выглядит наиболее правдоподобной. Фамилия Чехаровский не встречается в массовых списках русского дворянства, но могла принадлежать мелкой шляхте или однодворцам — потомкам служилых людей, которые жили на окраинах государства. Встречается она преимущественно в Волынской, Гродненской и Киевской губерниях по данным переписей XIX — начала XX века. В советское время часть носителей переселилась в Сибирь и на Дальний Восток, но географическое ядро осталось на западе Украины и в Беларуси.

Стоит заметить, что фамилия Чехаровский — редкая. Её не следует путать с более частыми Чеховский, Чекаловский или Чехловский. Ударение, по правилам русского языка, падает на предпоследний слог: Чехаро́вский. Если в вашем семейном предании говорится о происхождении из Чехии (от «чех»), то это, скорее всего, народная этимология: суффикс «-ар-» в основе не объясняется, а географическая привязка к топониму с таким корнем гораздо надёжнее.