Фамилия Чехировский — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В отличие от массовых фамилий на -ов или -ин, суффикс -ский указывает на то, что она могла сформироваться по географическому или топонимическому принципу: так называли человека по названию места, откуда он родом. Первое, что приходит в голову — связь с Чехией, но это маловероятно: прямой корень «чех» здесь не прослеживается, а суффикс -иров- скорее отсылает к личному прозвищу или профессии.

Самая правдоподобная версия: основа «Чехир» — это переделанное на русский лад прозвище или имя. В южнорусских и украинских говорах «чехир» могло означать человека с хитрой, уклончивой натурой (от диалектного «чехирить» — хитрить, лукавить). Либо это вариант фамилии Чекировский, где «Чекир» — искажённое тюркское имя или прозвище (например, от «чекер» — «проверяющий», «надзиратель»). В таком случае суффикс -овский типичен для польско-украинской ономастики: так образовывали фамилии шляхты и казацкой старшины. Чехировский мог быть выходцем из села или хутора, носившего название Чехировка или Чехирово.

Есть и более прозаичный вариант: фамилия от слова «чехол» через промежуточную форму «чехир» (мастер по изготовлению чехлов). В старых ремесленных артелях прозвище Чехир закреплялось за портным или шорником. Тогда Чехировский — потомок этого мастера. Спор между версиями решает география: если фамилия встречается в Волынской, Подольской или Киевской губерниях, скорее верна топонимическая. Если на Дону или Кубани — прозвищная.

В словарях фамилия не зафиксирована широко, что говорит о её локальном бытовании. В XIX веке Чехировские могли быть мещанами или однодворцами — потомками служилых людей, поселенных на южных границах. Сейчас это редкая фамилия, и её носителям стоит искать корни в метрических книгах западных областей Украины и Беларуси, а также в ревизских сказках Полтавщины.