Фамилия Чехира — редкая и неоднозначная с точки зрения происхождения. Её основа, скорее всего, не связана с чехами, хотя внешнее сходство с этнонимом напрашивается первым. Если бы фамилия образовалась от названия народа, она звучала бы как Чехов или Чехин, а не Чехира. Формант -ира здесь указывает на иную модель.

Самый вероятный путь — прозвищное происхождение от диалектного глагола или существительного. В южнорусских и украинских говорах слово «чехир» или «чехира» могло означать нечто неопрятное, небрежное или взъерошенное. Сравните с «чехлить» (покрывать чехлом) — но здесь скорее обратное значение: то, что торчит, лохматится, не уложено. Прозвище Чехира могли дать человеку с неряшливой внешностью, растрёпанными волосами или неаккуратной одеждой. В пользу этой версии говорит и то, что фамилии с суффиксом -ира встречаются у восточных славян нечасто и обычно имеют прозвищную, а не патронимическую природу (как, например, Шагира, Ковыра).

Вторая гипотеза, менее распространённая, но имеющая право на существование, — связь с тюркскими корнями. В некоторых тюркских языках «чехир» означает «вино» или «виноградный сок» (от персидского). В таком случае фамилия могла закрепиться за виноделом или торговцем вином. Однако для славянской среды это маловероятно — носители фамилии исторически фиксируются в основном в центральных регионах России и на Украине, где виноделие не было массовым занятием.

Географически фамилия Чехира встречается единично, без выраженного гнезда. В дореволюционных переписях её можно найти среди крестьян и мещан Черниговской, Курской и Полтавской губерний. Это подтверждает связь с диалектной лексикой южнорусского наречия, а не с тюркскими заимствованиями.

Ударение, судя по аналогии с похожими фамилиями (Ковыра, Шагира), падает на последний слог: Чехира́. В современном бытовании встречаются варианты с ударением на первый слог, но это уже влияние литературной нормы.