Фамилия Чегаровский — одна из тех, где на первый взгляд всё ясно, а при ближайшем рассмотрении начинаются вопросы. Типичный суффикс -ский указывает на географическое или топонимическое происхождение: такую фамилию обычно получал помещик по названию своего имения или выходец из села, носившего имя Чегарово (или Чегары). Но вот с корнем «чегар» всё сложнее.

Самая вероятная версия отсылает к слову «чегара» — так в некоторых южнорусских и украинских говорах называли речную чайку, крачку. Прозвище Чегара могли дать человеку крикливому, суетливому или, наоборот, тому, кто жил у воды и промышлял рыболовством, где эти птицы — постоянные спутники. От прозвища образовалось название села (Чегарово), а от него — фамилия Чегаровский. Это типичная модель для фамилий дворянского или шляхетского круга, но необязательно: крестьяне, переселившиеся из деревни Чегарово в другую местность, тоже могли стать Чегаровскими.

Менее убедительна версия о связи с тюркским «чегер» (вид морской рыбы, или «крепкий, здоровый»). Для русской фамилии с суффиксом -ский такое объяснение возможно, но только если предположить, что исходное прозвище или название села было дано татарами или башкирами, а потом русифицировалось. Однако географических названий Чегарово/Чегары в Поволжье и Приуралье почти нет, тогда как в Черниговской и Полтавской губерниях встречаются, что подкрепляет «птичью» версию.

Фамилия редкая, в списках массовых русских фамилий она не фигурирует. Встречается в основном на Украине и в южных областях России. Носители Чегаровского, скорее всего, происходят из одного или нескольких близких родов, разошедшихся по разным губерниям в XVIII–XIX веках. Сословная принадлежность могла быть разной: от однодворцев (потомков служилых людей) до мещан и крестьян.