Фамилия Чегарёв — редкая и неочевидная с первого взгляда. Её основа — не имя и не профессия, а прозвище, которое, скорее всего, звучало как Чегарь. Чтобы понять его смысл, нужно заглянуть в диалекты. В русских говорах, особенно южных и рязанских, «чегарь» или «чигарь» — это засохший пень, коряга, сухая ветка. Прозвище могли дать человеку сухопарому, высокому и худому, либо, напротив, угрюмому и «заскорузлому» по характеру. В переносном смысле — человек, который «застрял» на одном месте, как пень.

Суффикс -ёв указывает на притяжательную форму: Чегарёв — буквально «сын Чегаря». Модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ на -арь/-ярь (сравните: Бондарев, Пекарев, Гусляров). Ударение на последнем слоге — Чегарёв — тоже характерно для таких форм. Встречается и вариант написания Чигарёв, который связан с тем же диалектным словом, но через «и» (как «чига» — синица, но в данном контексте это омонимия, не связанная с птицей).

Географически фамилия привязана к регионам, где слово «чегарь» было в ходу: Рязанская, Тамбовская, Воронежская области. В дореволюционных метрических книгах носители фамилии встречаются в основном среди крестьян и однодворцев. Сословная принадлежность — почти всегда крестьянство, без дворянских корней. Фамилия не попала в списки столбового дворянства, что подтверждает её происхождение из простонародной прозвищной среды.

Есть и альтернативная, менее убедительная версия: связь с тюркским «чагар» (мальчик, слуга) или «чигирь» (водяное колесо для полива). Она возможна, если предки жили в зоне контакта с тюркскими народами, но для русской ономастики объяснение через диалектное «пень» выглядит и проще, и правдоподобнее — оно прямо выводит фамилию из бытовой речи русского крестьянства.