Фамилия Чегаринский — редкий пример фамилии, образованной не от имени или прозвища, а от топонима с помощью сложного суффиксального комплекса. Основа здесь — «Чегара», что почти наверняка указывает на конкретное географическое название: реку, село или урочище. Суффикс «-инский» (с наращением «-ин-») характерен для польской и западнорусской традиции, где он часто служил для образования дворянских фамилий по названию поместья или владения. В отличие от массовых фамилий на «-ов» и «-ин», которые давались по отцу, Чегаринский — фамилия-ориентир: «тот, кто родом из Чегар».

Сам топоним Чегара имеет тюркские корни. В языках Поволжья и Сибири «чегара» (чагара, чигара) могло означать «граница», «рубеж» или «окраина». В башкирском и татарском «сик» — граница, а «чагара» — пограничная полоса. Встречаются также диалектные значения «кустарник по оврагу» или «глухое место». Таким образом, предок носителя фамилии мог жить на окраине поселения, у пограничной черты или в местности, названной за удалённость и глушь.

География фамилии узкая. Чегаринские встречаются преимущественно в Оренбургской области, Башкортостане и Челябинской области — то есть в зоне бывшего Оренбургского казачества и переселенческих потоков XVIII–XIX веков. Это косвенно подтверждает, что фамилия могла закрепиться за выходцами из одного конкретного села Чегары (такие названия есть в Башкортостане и Татарстане). Важно, что фамилия не получила широкого распространения — это указывает на относительно позднее оформление (не ранее XVII века) и локальный характер.

В ономастическом плане Чегаринский стоит в одном ряду с такими фамилиями, как Чегаров, Чегарин, Чегарёв. Но суффикс «-ский» выделяет её как более «книжную» и, возможно, связанную с духовным или служилым сословием. В XVIII–XIX веках такие фамилии нередко давали выпускникам семинарий или переселенцам, записывая их по месту выхода. Поэтому Чегаринский мог быть не потомственным дворянином, а выходцем из крестьян или казаков, получившим фамилию по названию родной деревни при переезде или поступлении на службу.

Единичные носители фамилии в современных базах данных — это, скорее всего, потомки тех самых переселенцев, сохранивших редкий топонимический признак. Фамилия не «говорит» о профессии или внешности предка, но чётко указывает, откуда он был родом — из места, которое называли Чегарой.